Cara Mengkristalkan Sebatian Organik: 11 Langkah (dengan Gambar)

2024 Pengarang: Jason Gerald | [email protected]. Diubah suai terakhir: 2023-12-16 11:29

Penghabluran (atau penghabluran semula) adalah kaedah terpenting untuk pemurnian sebatian organik. Proses menghilangkan kekotoran dengan penghabluran termasuk melarutkan sebatian tersebut dalam pelarut panas yang sesuai, menyejukkan larutan dan memenuhkannya dengan sebatian yang dimurnikan, mengkristal larutan, mengasingkannya dengan penapisan, mencuci permukaannya dengan pelarut sejuk untuk menghilangkan sisa kotoran, dan pengeringan.

Prosedur ini paling baik dilakukan di makmal kimia terkawal, di kawasan yang berventilasi baik. Perhatikan bahawa prosedur ini mempunyai pelbagai aplikasi, termasuk pembersihan gula komersial secara besar-besaran dengan mengkristal produk gula mentah dan meninggalkan kekotoran.

Langkah

Langkah 1. Pilih pelarut yang sesuai

Ingat istilah "seperti larut seperti" atau Similia similibus solvuntur, yang bermaksud bahan dengan struktur serupa akan larut antara satu sama lain. Contohnya, gula dan garam larut dalam air, bukan dalam minyak - dan sebatian bukan polar seperti hidrokarbon akan larut dalam pelarut hidrokarbon bukan polar seperti heksana.

• Pelarut ideal mempunyai sifat berikut:

  • Sebatian larut ketika panas, tetapi jangan larut ketika sejuk.
  • Tidak melarutkan kekotoran sama sekali (sehingga mereka dapat disaring ketika sebatian yang tidak bersih dilarutkan), atau melarutkan semua kekotoran (sehingga mereka tetap larut ketika sebatian yang dikehendaki dikristal).
  • Tidak akan bertindak balas dengan sebatian.
  • Tidak boleh terbakar.
  • Tidak beracun.
  • Mahal.
  • Sangat mudah berubah (sehingga mudah dipisahkan dari kristal).

• Selalunya sukar untuk menentukan pelarut terbaik, yang sering diperolehi secara eksperimen, atau dengan menggunakan pelarut bukan polar paling banyak yang ada. Biasakan diri anda dengan senarai pelarut yang paling biasa berikut (dari paling polar hingga paling sedikit kutub). Perhatikan bahawa pelarut yang berdekatan akan bercampur (larut antara satu sama lain). Pelarut yang paling kerap digunakan dicetak tebal.

  • Air (H₂O) adalah pelarut yang tidak mudah terbakar, tidak beracun, dan akan melarutkan sebatian organik polar. Kekurangannya adalah titik didihnya yang tinggi (100 darjah Celsius), menjadikannya relatif tidak mudah menguap dan sukar dipisahkan dari kristal.
  • Asid asetik (CH₃COOH) adalah bahan yang berguna untuk reaksi pengoksidaan, tetapi bertindak balas dengan alkohol dan amina, dan oleh itu sukar dipisahkan (takat didih 118 darjah Celsius).
  • Dimetil sulfoksida (DMSO), metil sulfoksida (CH₃JAUH₃) terutamanya digunakan sebagai pelarut untuk tindak balas, jarang untuk penghabluran. Bahan ini mendidih pada suhu 189 darjah celcius, dan sukar untuk dipisahkan.
  • Metanol (CH₃OH) adalah pelarut yang berguna untuk melarutkan pelbagai sebatian dengan kekutuban yang lebih tinggi daripada alkohol lain. Takat didih: 65 darjah celcius. C.
  • Aseton (CH3COCH3) adalah pelarut yang sangat baik, kelemahannya ialah ia mempunyai takat didih rendah 56 darjah Celsius, jadi perbezaan suhu kecil dalam kelarutan sebatian pada titik didih dan suhu bilik.
  • 2-Butanon, metil etil keton, MEK (CH₃COCH₂CH₃) adalah pelarut sempurna dengan takat didih 80 darjah celsius.
  • Etil asetat (CH₃COOC₂H₅) adalah pelarut sempurna dengan takat didih 78 darjah Celsius.
  • Diklorometana, metilena klorida (CH₂Cl₂) berguna sebagai rakan pelarut dengan ligroin, tetapi takat didihnya hanya 35 darjah Celsius terlalu rendah untuk menjadikan pelarut penghabluran yang baik. Walau bagaimanapun. titik beku -78 darjah celcius. menggunakan sabun ais atau aseton,
  • Dietil eter (CH₃CH₂OCH₂CH₃) berguna sebagai pasangan pelarut dengan ligroin, tetapi takat didih 40 darjah Celsius terlalu rendah untuk menjadikan pelarut penghabluran yang baik.
  • Metil t-Butil eter (CH₃OC (CH₃)₃) adalah pelarut yang tidak mahal, pengganti yang baik untuk dietil eter kerana takat didihnya yang lebih tinggi, 52 darjah Celsius.
  • Dioksana (C₄H₈O₂) adalah bahan yang mudah dipisahkan dari kristal, adalah karsinogen ringan, membentuk peroksida, dan mempunyai takat didih 101 darjah Celsius.
  • Toluena (C₆H₅CH₃) adalah pelarut yang baik untuk penghabluran sebatian aril dan telah menggantikan sebatian benzena yang paling biasa digunakan (karsinogen lemah). Kelemahannya adalah titik didihnya yang tinggi, 111 darjah Celsius, sehingga sukar untuk dipisahkan dari kristal.
  • Pentane (C₅H₁₂) Ia digunakan secara meluas untuk sebatian bukan polar, selalunya sebagai pelarut berpasangan dengan pelarut lain. Titik didihnya yang rendah bermaksud pelarut ini lebih berguna apabila digunakan bersama dengan ais atau aseton.
  • Heksana (C₆H₁₄) digunakan untuk sebatian tidak polar, lengai, sering digunakan sebagai pasangan pelarut, takat didih 69 darjah Celsius.
  • Cyclohexane (C₆H₁₂) serupa dengan heksana, tetapi lebih murah dan mempunyai takat didih 81 darjah Celsius.
  • Petroleum eter adalah campuran hidrokarbon tepu yang komponen utamanya adalah pentana, murah, dan dapat digunakan secara bergantian dengan pentana. Takat didih 30-60 darjah celcius.

  • Ligroin adalah campuran hidrokarbon tepu yang mempunyai sifat heksana.

    Langkah memilih pelarut:

1. Masukkan sebilangan kecil kristal sebatian pengotor dalam tabung uji dan tambahkan satu tetes setiap pelarut, sehingga boleh mengalir ke sisi tabung uji.
2. Sekiranya kristal dalam tabung uji larut dengan segera pada suhu bilik, tolak pelarut kerana sebilangan besar sebatian akan tetap larut pada suhu rendah. Cuba pelarut lain.
3. Sekiranya kristal tidak larut pada suhu bilik, panaskan tabung uji dalam mandi pasir panas dan perhatikan kristal. Tambahkan setitik pelarut lagi jika kristal belum larut. Sekiranya kristal larut pada titik didih pelarut dan kristal semula apabila disejukkan ke suhu bilik, anda telah menemui pelarut yang tepat. Sekiranya tidak, cuba pelarut lain.

4. Sekiranya, selepas proses pengujian pelarut, tidak terdapat pelarut tunggal yang memuaskan, gunakan pasangan pelarut. Larutkan kristal dalam pelarut yang lebih baik (pelarut yang telah terbukti dapat melarutkan kristal), kemudian tambahkan pelarut yang kurang disukai ke dalam larutan panas sehingga menjadi keruh (larutan tepu dengan zat terlarut). Pasangan pelarut mesti dicampurkan antara satu sama lain. Beberapa pasangan pelarut yang berguna ialah asid asetik - air, etanol - air, dioksana - air, aseton - etanol, etanol - dietil eter, metanol - 2-butanon, etil asetat - sikloheksana, aseton - ligroin, etil asetat - ligroin, dietil eter - ligroin, diklorometana - ligroin, toluena - ligroin.

   

   Langkah 2. Larutkan sebatian pengotor

   Untuk melakukan prosedur ini, masukkan sebatian ke dalam tabung uji. Hancurkan kristal besar dengan batang pengadun untuk mempercepat pembubaran. Masukkan pelarut demi setetes. Untuk memisahkan kekotoran pepejal yang tidak larut, gunakan pelarut berlebihan untuk melarutkan larutan dan tapis kotoran pepejal pada suhu bilik (lihat prosedur penapisan pada langkah 4), kemudian sejat pelarut. Sebelum memanaskan, masukkan kayu aplikator ke dalam tabung uji untuk mengelakkan pemanasan berlebihan (memanaskan larutan di atas titik didih larutan tanpa benar-benar mendidih). Udara yang terperangkap di dalam kayu akan keluar untuk membentuk inti sehingga larutan dapat mendidih lebih banyak lagi. Sebagai alternatif, gunakan cip didih porselin berlubang. Setelah kekotoran pepejal dikeluarkan dan pelarut telah menguap, tambahkan pelarut secara bertahap sambil mengaduk kristal dengan pengadun kaca dan panaskan tabung uji dalam wap atau pasir sehingga sebatian itu dilarutkan sepenuhnya dengan pelarut minimum.

   

   Langkah 3. Keluarkan warna larutan

   Langkau langkah ini jika penyelesaiannya tidak berwarna atau hanya sedikit kuning. Sekiranya larutan berwarna (sebagai hasil pembentukan produk sampingan dengan berat molekul tinggi dalam tindak balas kimia), tambahkan pelarut berlebihan dan arang aktif (karbon), dan rebus larutan selama beberapa minit. Kekotoran berwarna akan diserap ke permukaan arang yang diaktifkan kerana tahap mikropori yang tinggi. Pisahkan arang yang sudah mengandung kotoran yang diserap oleh penyaringan, seperti yang akan dijelaskan pada langkah seterusnya.

   

   Langkah 4. Pisahkan pepejal dengan penapisan

   Penyaringan boleh dilakukan dengan penapisan gravitasi, dekantasi, atau pemisahan larutan menggunakan pipet. Secara umum, jangan gunakan penapisan vakum kerana pelarut akan menyejuk dalam prosesnya, jadi produk akan mengkristal di dalam penapis.

   • Penapisan graviti: ini adalah kaedah pilihan untuk memisahkan arang halus, habuk, serat, dan sebagainya. Ambil tiga termos Erlenmeyer yang dipanaskan pada wap panas atau di atas piring panas: yang pertama mengandungi larutan yang akan ditapis, yang kedua mengandungi beberapa mililiter pelarut dan corong tanpa batang, sementara yang ketiga mengandungi beberapa mililiter larutan penghabluran yang akan digunakan untuk mencuci. Letakkan kertas turas bergelombang (digunakan kerana anda tidak menggunakan vakum) di corong tanpa batang (tidak ada batang sehingga larutan tepu tidak menyejukkan dan menyumbat batang corong dengan kristal) di dalam labu Erlenmeyer kedua. Bawa larutan yang akan disaring sehingga mendidih, angkat dengan tuala, kemudian tuangkan larutan ke kertas penapis. Tambahkan pelarut mendidih dari termos Erlenmeyer ketiga ke kristal yang terbentuk pada kertas turas dan basuh labu Erlenmeyer pertama yang mengandungi larutan yang ditapis, tambahkan mesin basuh ke kertas turas. Keluarkan pelarut berlebihan dengan merebus larutan yang ditapis.
   • Decantation: Kaedah ini digunakan untuk kekotoran pepejal yang besar. Tuangkan ke dalam pelarut panas, supaya pepejal tidak larut tertinggal.
   • Pemisahan pelarut dengan pipet: Kaedah ini digunakan untuk sejumlah kecil larutan jika kekotoran pepejal cukup besar. Masukkan pipet dengan hujung persegi ke bahagian bawah tabung uji (bahagian bawah bulat), kemudian pisahkan cecair dengan menyedutnya dengan pipet. Kekotoran pepejal akan tertinggal.

   

   Langkah 5. Menghablurkan sebatian yang dikehendaki

   Langkah ini dilakukan dengan anggapan bahawa semua kekotoran berwarna dan tidak larut telah dipisahkan dengan langkah-langkah yang sesuai yang dijelaskan di atas. Keluarkan pelarut yang berlebihan dengan mendidihnya atau udara yang mengalir dengan lembut. Mulakan dengan larutan yang tepu dengan zat terlarut pada titik didih. Biarkan sejuk perlahan ke suhu bilik. Penghabluran akan bermula. Jika tidak, mulailah proses dengan memasukkan kristal biji atau mulakan dalam tiub dengan pengadun kaca di antara muka cecair-udara. Setelah proses penghabluran dimulakan, jangan ganggu bekas untuk membentuk kristal besar. Untuk penyejukan perlahan (untuk membolehkan kristal lebih besar terbentuk), anda boleh melindungi bekas dengan kapas atau kertas tisu. Kristal yang lebih besar lebih mudah dipisahkan dari kekotoran. Setelah bekas berada sepenuhnya pada suhu bilik, dinginkan di atas ais selama kira-kira lima minit untuk memaksimumkan bilangan kristal.

   

   Langkah 6. Ambil dan basuh kristal

   Untuk melakukan prosedur ini, pisahkan kristal dari pelarut sejuk-sejuk dengan penapisan. Penapisan boleh dilakukan dengan corong Hirsch, corong Buchner, atau dengan memisahkan pelarut menggunakan pipet.

   • Penapisan dengan corong Hirsch: Letakkan corong Hirsh dengan kertas turas yang tidak dibilas dalam termos vakum tertutup rapat. Letakkan termos penapis di atas ais agar pelarut tetap sejuk. Basahkan kertas turas dengan pelarut penghabluran. Sambungkan termos ke aspirator, hidupkan aspirator, dan pastikan kertas turas ditarik ke bawah oleh vakum ke corong. Tuangkan dan gosokkan kristal ke corong, dan keluarkan vakum sebaik sahaja cecair dipisahkan dari kristal. Gunakan beberapa tetes pelarut sejuk untuk mencuci termos penghabluran dan tuangkan ke corong sambil memasukkan semula vakum, dan keluarkan vakum sebaik sahaja semua cecair telah dipisahkan dari kristal. Basuh kristal beberapa kali dengan pelarut sejuk untuk menghilangkan kotoran yang tinggal. Setelah selesai mencuci, biarkan vakum untuk mengeringkan kristal.
   • Penapisan menggunakan corong Buchner: Letakkan sehelai kertas penapis yang tidak diisi di bahagian bawah corong Buchner dan lembapkan dengan pelarut. Pasang corong ke termos penapis dengan getah getah atau getah sintetik untuk membolehkan penyedut vakum. Tuangkan dan gosokkan kristal ke dalam corong, kemudian keluarkan kekosongan sebaik sahaja cecair dipisahkan ke dalam termos dan kristal tetap di atas kertas. Bilas termos penghabluran dengan pelarut sejuk-sejuk, tambahkan ke kristal yang dibasuh, pasang semula vakum, dan keluarkan apabila cecair telah terpisah dari kristal. Ulangi dan basuh kristal seberapa banyak yang diperlukan. Biarkan vakum untuk mengeringkan kristal di hujungnya.
   • Basuh menggunakan pipet, kaedah ini digunakan untuk mencuci kristal dalam jumlah kecil. Masukkan pipet dengan hujung persegi ke bahagian bawah tabung uji (bahagian bawah bulat), dan pisahkan cecair sehingga hanya pepejal yang dicuci yang tersisa.

   

   Langkah 7. Keringkan produk yang telah dibasuh

   Pengeringan akhir sejumlah kecil produk kristal dapat dilakukan dengan memerah kristal di antara dua keping kertas turas dan mengeringkannya di kaca gelas.

   Petua

   • Sekiranya pelarut terlalu sedikit digunakan, penghabluran mungkin berlaku terlalu cepat apabila larutan disejukkan. Sekiranya penghabluran terlalu cepat, kekotoran dapat terperangkap dalam kristal, sehingga tujuan pemurnian dengan penghabluran tidak tercapai. Sebaliknya, jika terlalu banyak pelarut digunakan, penghabluran mungkin tidak berlaku sama sekali. Lebih baik jika anda menambahkan sedikit pelarut setelah tepu pada titik didih. Mencari keseimbangan yang betul memerlukan latihan.
   • Semasa cuba mencari pelarut yang ideal melalui beberapa eksperimen, mulakan dengan pelarut didih yang lebih rendah dan lebih mudah menguap terlebih dahulu, kerana lebih mudah dipisahkan.
   • Mungkin langkah yang paling penting adalah menunggu larutan panas sejuk perlahan dan membiarkan kristal terbentuk. Adalah sangat penting untuk bersabar dan tidak menyentuh penyelesaian yang disejukkan.
   • Sekiranya pelarut terlalu banyak ditambahkan sehingga sangat sedikit kristal terbentuk, sejat sebahagian pelarut dengan pemanasan dan penyejukan berulang.